由梦而生的芳香烃——苯

2024-11-25 17:45:00

苯是一种最简单的芳香烃有机化合物,分子式为C6H6,是具有特殊芳香味的无色液体,常温下易挥发,不溶于水,可溶于酒精、乙醚、丙酮和汽油等有机溶剂。

早在19世纪20年代,英国科学家法拉第首先发现苯。19世纪初,英国和其他欧洲国家一样,城市照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中分出煤气之后,剩下一种油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家,他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离,得到另一种液体,它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。19世纪30年代,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并将其命名为苯。

大家现在都已经知道苯环的结构很特殊,既不是碳碳单键结构,也不是碳碳双键结构,那么科学家是如何发现苯环这种特殊结构的呢?此后几十年间,人们一直在探索它的结构。当时所有的证据都表明苯分子非常对称,但是让人非常困惑的是,6个碳原子和6个氢原子究竟是怎样完全对称地排列形成稳定的分子的呢?

德国化学家凯库勒极富想象力,关于他领悟出苯分子的环状结构的经过,一直是化学史上的一个趣闻,被传为美谈。1864年冬季的某天,凯库勒正坐在壁炉前打瞌睡,睡梦中,一条碳原子链像蛇一样咬住了自己的尾巴,在他眼前旋转。从睡梦中惊醒之后,凯库勒终于明白苯分子是一个由6个碳原子首尾相接的环,于是,在有机化学教科书中,增添了这个经典的六边形结构。

苯是一种重要的石油化工基本原料,早在20世纪20年代,苯已是工业上一种常用的溶剂,主要用于金属脱脂。由于苯有毒,人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。苯因具有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂,在20世纪50年代四乙基铅开始使用以前,所有的抗爆剂都是苯。然而随着含铅汽油的淡出,苯又被重新起用,但由于苯对人体有不利影响,对地下水质也有污染,欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物:苯经取代反应、加成反应和氧化反应等生成的一系列化合物可作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂和杀虫剂等的原料,大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。苯与乙烯生成乙苯,后者可以用来生产制塑料的苯乙烯;苯与丙烯生成异丙苯,可进一步经异丙苯法来生产丙酮及制树脂和黏合剂的苯酚。此外,苯不仅可以生产制尼龙的环己烷、制苯胺的硝基苯、多用于农药的各种氯苯、用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯等,还可合成氢醌、蒽醌等化工产品。

通过上述介绍,大家一定了解了这种用途广泛的基础化工原料,即“由梦而生的芳香烃——苯”。

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